Тсукишима был более весёлым в детстве, и был в хороших отношениях со своим старшим братом, Акитеру Тсукишимой.

Несмотря на усердные тренировки, Акитеру не удалось стать игроком основы Карасуно из-за более талантливых игроков в команде, включая идола Хинаты, Маленького Гиганта. Увидев разочарование своего брата, Тсукишима перестал прикладывать столько же усилий во время тренировок, сколько прикладывал раньше, думая, что рано или

поздно, он всё равно испытает то же разочарование, что и Акитеру.
Когда-то, в младшей школе, Тсукишима увидел Тадаши Ямагучи, над которым издевались его ровесники. Кей ничего не предпринял, но называл всех присутствующих жалкими. Это относилось как и к хулиганам, так и к Ямагучи. Увидев, насколько легко Тсукишима может издеваться над людьми, Тадаши решил, что хочет стать таким же крутым, как и он.